2000. Il finit par révéler la nature de Tueuse de Buffy à Maggie Walsh et fait le lien entre la prof de psychologie et son élève, afin qu’il soit envisagé d’intégrer Buffy aux rangs de l’Initiative. Maggie Walsh se montre tout de suite intéressée et fait les démarches nécessaires pour une collaboration entre l’Initiative et la Tueuse. Riley peut ainsi patrouiller avec sa petite amie. Buffy, en effet, ne tarde pas à recevoir ls autorisations pour pénétrer à l’intérieur du complexe souterrain et en découvrir tous les secrets. Forrest Gates, l’ami de Riley, désapprouve ce mélange des genres.

Cependant, la curiosité et l’insubordination de Buffy risquant de mettre à mal les opérations secrètes sur le mystérieux projet 314, à l’intérieur même du projet Initiative, Maggie Walsh regrette son choix et fomente un piège retord pour éliminer Buffy. Par ailleurs, quand, en espionnant Riley, elle se rend compte à quel point Buffy le détourne de son influence, Maggie n’hésite plus et passe à l’action. Buffy ressort indemne de son piège et Riley, à la fois surpris et déçu de la trahison et de la manipulation de Maggie Walsh, quitte les locaux de l’Initiative, furieux.

D’un seul coup, Riley se met à douter, et ses certitudes, ses convictions, sont ébranlées. Quand en outre il apprend la mort de Maggie Walsh, l’évasion d’Adam, le prototype de supersoldat mi-homme mi-démon conçu secrètement en salle 314, et que le manque de substances chimiques qui lui étaient administrées se fait sentir par de graves problèmes de dépendance, c’en est trop pour Riley, qui finit totalement bouleversé, avant d’être blessé par Adam dans un affrontement sanglant.

Riley découvre par ailleurs que Buffy protège Spike alors qu’il le recherche depuis des mois, et se renseigne chez Willy, le tenancier d’un bar à démons peu fréquentable. Mais en dépit de cela, il ne dit rien à ses supérieurs, et choisit de protéger Buffy et sa bande, probablement reconnaissant d’avoir percer les sombres secrets de Maggie Walsh et de l’Initiative.

Il reprend ses activités nocturnes et cesse d’être l’assistant des cours de Psychologie, tandis qu’un nouveau gradé est mis à la tête de l’opération Initiative, avec pour objectif de neutraliser Adam, avant que toute l’opération Initiative ne soit hors de contrôle.

Riley se fait abuser par Faith, après un échange d’enveloppes corporelles, et couche avec elle sans le savoir, ce qui provoque une première grave crise de couple. Il faudra l’entremetteur Jonathan Levinson pour les réconcilier. Plus tard, lors d’une autre soirée étudiante organisée à Lowell House, Buffy et Riley, en faisant l’amour avec passion, déclenchent les manifestations de Poltergeists, la maison Lowell ayant jadis été un pensionnat pour adolescents dirigé par une vieille femme protestante qui brimait les envies sexuelles et les comportements sauvages. Pris au piège dans une machinerie infernale, ils devront compter sur leurs amis pour les sortir de cette tourmente.

La vision du monde de Riley continue d’être bouleversée quand il apprend que Oz – de retour à Sunnydale – est un loup-garou, et que Wilow sortait avec. Son point de vue manichéen l’ayant toujours conforté jusque-là dans son idée qu’il y avait d’un côté les méchants et de l’autre les gentils est mise à mal par le cas de Oz, un être surnaturel et néanmoins bienveillant. Après un concours de circonstances, Oz est pris en chasse par le commando Initiative à la recherche d’une créatures qui agit pendant les nuits de pleines lunes. Capturé, torturé et mis en cellule à l’Initiative, Oz ne peut plus compter que sur l’intervention salvatrice de Riley, qui met de côté ses convictions pour aider un ami de ses amis à s’évader.

A partir de là, Riley Finn est considéré par l’Initiative comme un anarchiste et un traître et menacé par le Colonel McNamara d’être mis aux arrêts. Les domiciles de Riley et de la bande à Buffy ayant été mis sur écoute, et son entourage tracé, Riley doit déjouer la surveillance et se réfugier clandestinement dans les ruines du lycée de Sunnydale en attendant que la situation se tasse.

Quand Angel fait son retour à Sunnydale, à la recherche de Buffy, il tombe nez à nez avec Riley et les deux rivaux se font face dans un duel musclé. Jaloux, Riley ne supporte pas l’idée que Buffy puisse reprendre contact avec son ex, par ailleurs un vampire, et prend des risques au point de remonter jusqu’à Stevenson Hall pour s’interposer entre Angel et Buffy.

Buffy témoigne à Riley sa confiance, mais lui apprend dans la foulée la mort de Forrest Gates, son compagnon d’armes, des mains de Adam. Riley subit coup sur coup les mauvaises nouvelles, quand il est « appelé » sur commande par Adam. En effet, Riley l’ignore mais il est pourvu d’un implant dans la poitrine qui fait de lui un parfait petit soldat, probablement mis en place par Maggie Walsh et le professeur Angleman lors de son recrutement.

Pour se libérer de son conditionnement mental, Riley s’extrait lui-même, et à vif, l’implant qu’il a au niveau du pectoral gauche. Il n’a alors plus à craindre la mainmise d’Adam, qui souhaite faire de lui, et de tous les autres personnels combattants de l’Initiative, un supersoldat mi-homme mi-démon, à la solde de l’armée, et qui veut faire aboutir en cela le grand dessein pensé par Maggie Walsh.

Quand Adam est finalement vaincu et détruit, Riley, avec l’aide de Buffy et sa bande, sauve 60% des effectifs de l’Initiative, qui est mis à feu et à sang par la libération des démons retenus captifs. L’armée décide alors de stopper les poursuites à son encontre et le convie à un débriefing confidentiel sur le démantèlement de l’Initiative. Il rompt son contrat mais ne se doute pas vraiment qu’il continue d’être mis sur écoute, lui et Buffy.

Après un été entier passé avec Buffy, Riley finit par sentir que Buffy ne l’aime pas. Du moins, pas comme elle a aimé Angel. Buffy est plus forte que lui et Riley fait un complexe d’infériorité. Elle est attirée par les ténèbres depuis qu’elle a fréquenté un vampire, et Riley ne se sent pas à la hauteur.

Quand les substances chimiques dont il est privé depuis sa rupture avec l’Initiative provoque une sévère tachycardie, Riley doit être opéré à cœur ouvert en urgence et l’ancienne cellule de l’Initiative est disposée à lui envoyer un chirurgien spécialisé. Graham Miller peine à le convaincre car Riley ne fait plus confiance à l’armée et redoute de perdre ses capacités physiques, qu’il avait acquis grâce aux opérations clandestines faites sur lui par Maggie Walsh. Buffy le convainc finalement, et Riley accepte de se faire soigner.

Dawn, la petite sœur de Buffy qui entre dans le jeu, commet plusieurs gaffes en comparant Riley à Angel ou en laissant entendre que Buffy craint que Riley ne soit devenu fragile, ce qui aggrave la crise de confiance de Riley et alimente son complexe d’infériorité. Il décide, pour ressentir lui aussi le goût du risque de se faire mordre par une vampire, et ainsi se rapprocher de ce qu’à vécu Buffy avec Angel, et même Dracula, lorsqu’elle était sous emprise. Il se rapproche en secret d’une secte de vampire qui échange des relations et des expériences sexuées avec des humains – un jeu dangereux et peu fiable – comme on se rapproche de prostituées pour obtenir ce que l’on ne retrouve pas dans son couple.

Quand il est découvert, il doit crever l’abcès avec Buffy. Il ne ressent pas de la part de sa bien-aimée, ce que lui ressent pour elle. Cet amour à sens unique le ronge et il lui pose un ultimatum. Si elle ne le retient pas, il partira rejoindre ses anciens compagnons d’armes du commando Initiative, en opération extérieure en Amérique du Sud, ceux-ci lui ayant fait une nouvelle offre de contrat.

Buffy, fière et furieuse, tardant à faire connaître sa réponse, il rejoint ses anciens compagnons, encouragé par Graham Miller, et s’envole en direction de Bélize. Buffy n’aura pas le temps de le rattraper pour le retenir…

2002. Lors de sa mission en Amérique du Sud, il se rapproche de Samantha, une femme commando sportive et aventureuse, dont la relation ira très vite. Un mariage entre Riley et Samantha a lieu au bout de quelques mois seulement. Riley trouve enfin une femme capable de l’aimer sans que sa virilité ne soit atteinte.

Lors d’une chasse au démon au Parguay, lui et son commando est aux prises avec des démons Suvoltes, dangereux lorsqu’ils sont au contact de la race humaine, avec une capacité de reproduction exponentielle. L’une de ces créatures leur échappe et remonte au Nord, jusqu’à la Bouche de l’Enfer en Californie…

Alors qu’il ne pensait plus y remettre les pieds, Riley est conduit à retourner à Sunnydale pour traquer une créature pondeuse extrêmement dangereuse, qui vient de remonter jusqu’à la Bouche de l’Enfer. C’est l’occasion pour lui de reprendre contact avec son ex pour qu’elle l’aide dans la chasse aux monstres. A cette occasion, Buffy fait la connaissance de Samantha, et Riley découvre, surpris, que Buffy a entamé une relation avec le vil vampire Spike. Il repart après avoir repris contact avec la bande et laissé un numéro où le joindre. Il garde pour lui secret sa surprenante découverte au sujet de Buffy et Spike.

2003. Quand l’implant neuronal de Spike dysfonctionne et lui fait perdre le contrôle, Buffy tente le tout pour le tout et recontacte l’Initiative avec le contact laissé par Riley. Ce dernier, en mission, ne peut se déplacer jusqu’à Sunnydale mais envoie quelques-uns de ses hommes et un chirurgien répondre à la demande de Buffy et retirer à Spike son implant. Ce service est le dernier service rendu par Riley au scooby-gang.

Analyse Psychologique

Ce qui nuit au pouvoir de séduction de Riley, c’est peut-être aussi son accessibilité. Il devient évident dans la saison 5 que sa relation avec Buffy est faite pour être oubliée. Buffy ne semble pas être mue par la passion comme avec Angel. Dans « 5×03 Le double », Alex est réellement convaincu que Buffy et Riley filent le parfait amour et se compare à Riley, qu’il envie. Alex est surpris de voir que les apparences sont trompeuses, et que tant que l’on est pas vraiment dans l’intimité d’un couple, on ne perçoit pas ce que le couple ne laisse pas transparaître dans l’entourage.

Riley se sent trahi par le gouvernement, trahi par Maggie Walsh (sorte de mère de substitution qui lui témoignait beaucoup d’admiration), lorsqu’il découvre les secrets du projet 314, et la façon dont il a été gavée de substances chimiques le rendant dépendant pour augmenter ses capacités physiques. La perte de l’innocence (et de la naïveté qui va avec) de Riley qui survient en cours de saison 4, lorsqu’il commence à voir la véritable nature de l’Initiative, symbolise le fait que l’université est un lieu où on perd les certitudes que l’on avait jusque-là et où notre vision du monde se trouve changée par ce que l’on y apprend.

Riley n’a plus ses repères habituels, et perd aussitôt son côté prétentieux et sûr de lui. C’est le moment où il se raccroche complètement à Buffy. Mais sans l’Initiative, sans ses capacités physiques décuplées, que lui reste-t-il de virilité ? Comment peut-il rivaliser avec Angel, l’ex de Buffy dont il perçoit encore l’ombre planer au-dessus de Buffy ? Riley entame un complexe d’infériorité qui ne le lâchera plus, sentant que sa relation avec Buffy est vouée à l’échec. Il devient plus torturé et plus complexe, et explore son côté sombre.

Derrière son irrésistible désir d’aller se faire mordre par des femmes vampires, se cache une métaphore en filigrane. C’est clairement l’image de la prostitution, ainsi que de l’excitation recherchée par ces hommes qui ne sont plus satisfaits sexuellement dans leur relation. La femme vampire qui mort le bras de Riley est clairement la métaphore de la fellation. Comme Marti Noxon ne pouvait se permettre d’être trop explicite sur une chaîne de TV tout public, elle a dû employer la métaphore des sectes de vampires qui boivent le sang des humains. Le sang peut alors être comparé au sperme, et quand Riley offre son sang à une vampire dont il prétend qu’elle a faim de son corps et de son sang, il sous-entend qu’il a besoin d’aller jusqu’à l’éjaculation pour satisfaire ses besoins primaires. Il y a aussi une vengeance dans la démarche de Riley, qui a du mal à admettre que Buffy ait été symboliquement mordue (donc pénétrée) par Angel et Dracula. Le thème de l’engagement en amour et du rapport au sexe est un des problèmes humains les plus épineux.